Struktur Benzena
Benzena memiliki rumus struktur C6H6. Perbandingan jumlah atom C dan H-nya menunjukkan benzena sangat tidak jenuh. Struktur benzena adalah hibrid resonansi, dimana ikatan pada cincin berada diantara ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Pada struktur ini, semua ikatan antara atom-atom C dalam cincin adalah setara. Elektron-elektron yang membentuk ikatan-ikatan antar atom C digunakan bersama-sama oleh seluruh atom C, membentuk sistem delokalisasi yang sangat stabil. Pada awalnya, para ahli kimia mengusulkan bahwa benzena mempunyai struktur alifatik dengan ikatan rangkap dua dan tiga.
Pada tahun 1865, Friederich August Kekule mengusulkan struktur benzena sebagai cincin heksagonal yang terdiri dari 6 atom C dengan ikatan tunggal dan rangkap dua yang bergantian antara atom-atom C. Jadi, terdapat 3 ikatan tunggal dan 3 ikatan rangkap dua dalam struktur benzena. Model ini pun digunakan bertahun-tahun karena mampu menjelaskan sifat-sifat dan reaksi-reaksi dari benzena.
Senyawa turunan benzena dapat dikelompokkan sebagai berikut
v Subtitusi 1 atom H pada benzena oleh subtituen seperti –OH, -R, -X, -NH2, -NO2, -SO3H, -COH, -COOH, -COR, dan –OR
v Subtitusi lebih dari 1 atom H pada benzena
v Subtitusi atom H pada gugus metil dari metil benzena (toluena)
v Gugus fenil (C6H5-) sebagai subtituen pada molekul lain
v Gabungan cincin benzena
Untuk memahami tata nama turunan benzena perlu diperhatikan ketentuan yang berlaku untuk yang memiliki satu subtituen (benzena monosubtitusi), dua subtituen (benzena disubtitusi), dan lebih dari dua subtituen (poli subtitusi). Untuk benzena monosubtitusi, beberapa nama umum (toluena, anilina, fenol, dan lain-lain) masihdipertahankan, sedangkan untuk benzena disubtitusi digunakan awalan-awalan orto- (o-), meta- (m-), para- (p-) jika posisi kedua subtituen berturut-turut 1,2-1,3-1,4. Khusus untuk benzena polisubtitusi, posisi masing-masing subtituen ditunjukkan dengan nomor atom C yang mengikatnya, sedangkan dalam penulisannya mengikuti urutan abjad huruf pertama nama subtituennya.
Sifat-sifat fisika dan kimia benzena dan turunannya
- Sifat fisika benzena
Sifat fisik merupakan sifat yang dapat diamati secara langsung, seperti wujud, bau, warna, kekerasan, dan sifat kelarutan. Wujud zat pada suhu tertentu dapt diktahui dari nilai titik leleh dan titik didihnya.
Wujud senyawa benzena dan turunannya pada suhu ruangan berdasarkan titik didih dan titik lelehnya.
| Senyawa | Gugus Fungsional | Titik Leleh (ºC) | Titik Didih (ºC) | Wujud pada suhu ruangan |
| Benzena | - | 5,5 | 80 | Cair |
| Toluena | -CH3 | -95,0 | 111 | Cair |
| Etilbenzena | -C2H5 | -95,0 | 136 | Cair |
| Anilin | -NH2 | -6,0 | 184 | Cair |
| Benzaldehid | -CHO | -26,0 | 178 | ... |
| Benzilalkohol | -CH2OH | -5,0 | 205 | ... |
| Fenol | -OH | 43,0 | 182 | Padat |
| Asam benzoat | -COOH | 122,0 | 280 | ... |
Berdasarkan tabel di atas terjadi kenaikan titik didih seng dengan meningkatnya massa molekul relatif atau Mr senyawa. Titik didih ini meningkat tajam pada turunan benzena yang emngandung gugus fungsional –NH2, -CHO, -CH2O, -OH, dan –COOH. Kenaikan titik didih juga disebabkan oleh kepolaran gugus fungsionalnya.
Kelarutan benzena dan turunannya dalam air
| Senyawa | Gugus fungsional | Kelarutan dalam air (g/100 mL air) |
| Benzena | - | Tidak larut |
| Toluena | -CH3 | Tidak larut |
| Etil benzena | -C2H5 | Tidak larut |
| Anilin | -NH2 | 3,7 |
| Benzaldehida | -CHO | 0,3 |
| Benzilalkohol | -CH2OH | 4,0 |
| Fenol | -OH | 9,3 |
| Asam benzoat | -COOH | 0,34 |
Dari tabel dapat diketahui bahwa benzena, toluena, dan etil benzena bersifat nonpolar. Sedangkakn anilin, benzilalkohol, fenol dan asam benzoat bersifat polar.
- Sifat-sifat kimia benzena
Keberadaan substituen pada turunan benzena akan mempengaruhi kerapatan electron dari cincin benzene sehingga akan mempengaruhi leju reaksi.
a. Substituen seperti –OH, -NH2, dan –OCH3 menyambung kerapatan elektronnya ke cincin sehingga reaksi akan berlangsung lebih cepat. Sebagai contoh, reaksi anilin (C6H5 – NH2) tidak memerlukan katalis karena substituen –NH2-nya yang sangat reaktif.
b. Substituen seperti –COOH, -NO2, dan –SO3H cenderung menarik kerapatan elektron dari cincin, sehingga reaksi akan berlangsung lebih lambat.
Derajat keasaman merupakan salah satu sifat kimia benzena dan turunannya. Kita dapat memperkirakan derajat keasaman suatu senyawa dengan melihat nilai pKa. Semakin kecil nilai pKa semakin kuat sifat asamnya.
Nilai pKa benzena dan turunannya
| Senyawa | Gugus fungsional | pKa |
| Benzena | - | 43,0 |
| Toluena | -CH3 | 41,0 |
| Anilin | -NH2 | 27,0 |
| Fenol | -OH | 9,3 |
| Asam, benzoat | -COOH | 4,2 |
Kegunaan dan dampak benzena dan turunannya
| No | Senyawa | Kegunaan | Dampak |
| 1 | Benzena | Pelarut nonpolar, bahan baku pembuatan turunan benzena | Besifat racun, karsogenik, dan dapat menyebabkan leukimia |
| 2 | Fenol | Pembunuh kuman pengawet kayu dan digunakan dalam industri sepeda motor | Merusak jaringan protein |
| 3 | Asam benzoat, nipagin, dan nipasol | Pengawet makanan dan minuman | Dapat menyebabkan alergi dan hiperaktif pada anak-anak |
| 4 | Asam salisilat | Zat anti jamur, salep penyakit kulit | Jika disalahgunakan dapat menyebabkan iritasi lambung |
| 5 | Asetosal dan parasetamol | Zat analgesic, zat antipiretik | Iritasi lambung, ganggun kerja ginjal, dan asma |
| 6 | BHT dan BHA | Zat antioksidan | Alerlgi |
| 7 | Benzilalkohol | Zat antiseptik | Rasa terbakar dan iritasi pada lambung |
| 8 | Zat warna azo | Zat pewarna | Karsinogenik |
| 9 | TNT | Bahan peledak | Menimbulkan ledakan yang dapat merenggut banyak korban jiwa |
Terimakasih sangat membantu
BalasHapus